وصف منتج حمض D-الكافورسلفونيك CAS#3144-16-9

حمض D-الكافورسلفونيك (D-CSA)، المعروف أيضًا باسم حمض الكافورسلفونيك يميني الدوران، أو حمض (1S)-(+)-الكافور-10-سلفونيك، أو حمض Reychler، يحمل الاسم الكيميائي حمض (1S,4R)-7,7-ثنائي ميثيل-2-أوكسو ثنائي الحلقة[2.2.1]هيبتان-1-ميثان سلفونيك، بصيغة جزيئية C₁₀H₁₆O₄S ووزن جزيئي 232.29. يكون على هيئة حبيبات بلورية بيضاء أو مسحوق بلوري في درجة حرارة الغرفة. تبلغ نقطة انصهاره 196–201°C، ونقطة غليانه 344°C، وكثافته 1.2981 g/mL (25°C). من حيث الذوبانية، يذوب حمض D-الكافورسلفونيك بسهولة في الماء والإيثانول، ولا يذوب في الإيثر، ويذوب قليلًا في حمض الأسيتيك الجليدي وأسيتات الإيثيل. الدوران النوعي [a]D²⁰ هو +20.0 إلى +23.0° (C=5, H₂O). يتميع حمض D-الكافورسلفونيك في الهواء الرطب. صناعيًا، يُنتج حمض D-الكافورسلفونيك أساسًا بتفاعل الكافور مع حمض الكبريتيك بوجود أنهيدريد الأسيتيك، ثم السلفنة وإعادة التبلور للتنقية. يُعد حمض D-الكافورسلفونيك حمض برونستد كيراليًا مهمًا. يحتوي جزيئه على مجموعة حمض السلفونيك وهيكل كافور كيرالي، مما يمنحه نشاطًا تحفيزيًا حمضيًا فريدًا وانتقائية بصرية، ويجعله ذا قيمة في التخليق العضوي، والفصل الكيرالي، والمستحضرات الصيدلانية، وغيرها من المجالات.

تطبيقات منتج حمض D-الكافورسلفونيك CAS#3144-16-9

يُعد حمض D-الكافورسلفونيك وسيطًا مهمًا في التخليق العضوي الكيرالي وكاشفًا متعدد الوظائف، ويُستخدم على نطاق واسع في المستحضرات الصيدلانية والكيماويات والكيماويات اليومية والبحث العلمي.

في مجال الفصل الكيرالي، يُعد حمض D-الكافورسلفونيك أحد أكثر عوامل الفصل الكيرالية استخدامًا. يمكنه تكوين أملاح دياستيريومرية مع الأمينات الكيرالية والكحولات والأحماض الكربوكسيلية، مما يسمح بفصل المتماكبات المرآتية عن طريق التبلور أو الكروماتوغرافيا. إن قدرة حمض D-الكافورسلفونيك على فصل المتماكبات المرآتية أمر بالغ الأهمية لإنتاج مركبات نقية من حيث المتماكب المرآتي، وهو ذو أهمية كبيرة لتطوير الأدوية والمواد الكيرالية الأخرى.

في التخليق العضوي، يمكن أن يعمل حمض D-الكافورسلفونيك كمحفز حمض برونستد كيرالي عالي الكفاءة. وهو محفز كيرالي وليغاند مهم في التخليق غير المتماثل، حيث يحفز تفاعلات فريدل-كرافتس من نوع مايكل ذات الانتقائية المرآتية، وتفاعلات هنري، وتفاعلات الهيدروكسلة، وتفاعلات إيبوكسدة الأوليفينات، وتخليق البولي أنيلينات الكيرالية. كما يُعد حمض D-الكافورسلفونيك محفزًا شائع الاستخدام في تخليق المنتجات الطبيعية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام حمض D-الكافورسلفونيك كمحفز لاقتران ثنائي الببتيد ولتفاعلات الأكسدة غير المتماثلة للكبريتيدات وثنائيات الكبريتيد.

في المجال الصيدلاني، يُعد حمض D-الكافورسلفونيك وسيطًا صيدلانيًا مهمًا يُستخدم في تخليق أدوية كيرالية متنوعة. ويُعد مشتقه، 10-كلوريد الكافورسلفونيل، مادة بادئة مهمة في التخليق الكيرالي.